W wieku 6 lat Dave Kikoski odebrał swoje pierwsze lekcje gry na fortepianie. Jako nastolatek występował ze swoim ojcem, również pianistą, w klubach i barach w New Jersey. Dziś muzyk ma na swoim koncie współpracę z takimi muzykami jak Ravi Coltrane, Roy Haynes, czy Pat Metheny.
Dave Kikoski jest absolwentem Berklee College of Music. To właśnie w trakcie studiów pianista poznaje Pata Metheny’ego i dołącza do jego zespołu. Owocem tej znajomości stanie się wydany w 1995 roku „Te-Vou!” – album Roya Haynesa, na którym pojawiają się obaj muzycy.
W 1984 roku Kikoski wyjeżdża do Nowego Jorku. Dzięki wstawiennictwu Roya Haynesa, pianista szybko przenika do muzycznego świata i zaczyna współpracować oraz koncertować z takimi artystami jak Randy Brecker, Joe Henderson, Ron Carter, Al Foster, Buster Williams, czy Bob Berg.
Wczesne lata 90. to dla Kikoskiego czas ciężkiej pracy. Pianista nie tylko nieustannie koncertuje z Royem Hanesem i Randym Beckerem, ale dołącza też do grupy znanego saksofonisty Boba Berga, by wspólnie nagrać album „Another Standard”.
Kariera Kikoskiego nabiera rozpędu w 1997 roku. To właśnie wtedy muzyk zaczyna nagrywać pod szyldem wytwórni Dutch Criss Cross. „Inner Trust” zdobywa bardzo dobre recenzje: „Kikoski wyraźnie podkreśla swoją stylistykę grając jazzowe standardy, ale jednocześnie składa hołd wybitnym postaciom, jak John Coltrane (»Some Other Blues«), Thelonious Monk (»We See«), czy Bill Evans (»Two Lonely People«). Najbardziej intrygujące zdają się jednak autorskie kompozycje pianisty: »Mirical«, tytułowe »Inner Trust« oraz »Winnie’s Garden« (czyli wariacja na temat »Sweet Georgia Brown«). Świeżość, a zarazem tajemniczość aranżacji sprawiają, że zespół staje się jeszcze bardziej wyrazisty” – pisze Ken Franckling w „Jazz Times”.
W 2001 roku Roy Haynes zaprasza Dave’a Kikoskiego do swojej supergrupy. Efektem współpracy tak wybitnych postaci jak Dave Holland, Roy Hargrove oraz Kenny Garrett jest nominowany do nagrody Grammy album „Birds of a Feather: A Tribute To Charlie Parker”.
Ostatni krążek muzyka, jako lidera, zostaje wydany w 2012 roku. Tak o „Consequences” pisze Rafał Garszczyński z „JazzPress”: „Ta płyta to skoncentrowany nowoczesny swing, który powinien być sprzedawany na receptę jako lekarstwo, albo przymusowo puszczany wszystkim, którzy potrzebują odpoczynku od współczesnego wielkomiejskiego zgiełku. Tu każdy dźwięk jest na właściwym miejscu, co nie oznacza, że jest przewidywalny, w żadnym razie. Nie spodziewajcie się banalnie brzmiących chwytliwych tematów”.
Aktualnie Dave Kikoski pracuje nad swoim stylem korzystając z możliwości, jakie oferują zarówno rola lidera, jak i sidemana. Wpływowy modernista wybiera to co najlepsze w jazzie, ale też w muzyce popularnej, by stworzyć z tego przyciągający uwagę majstersztyk. Marzeniem pianisty jest tworzenie muzyki filmowej.